O projeto do Pacaembu começou cercado por desafios. Conta-se que o terreno era tão acidentado que, para explorar o terreno,
os empregados da Cia. City faziam com que um burro de carga caminhasse pelas subidas e descidas da região. O caminho feito
pelo animal – famoso por escolher as melhores trilhas – era então demarcado e desenhado nas plantas.

Assim, dessa forma artesanal, surgiu um ambicioso plano urbanístico mais tarde aprimorado por Barry Parker, com ruas de traçado
sinuoso, grandes terrenos e áreas ajardinadas. O projeto era tão avançado para a época que a Câmara Municipal não sabia como julgá-lo. Resultado: o projeto foi embargado e o bairro do Pacaembu teve que esperar alguns anos antes de sair do papel.

Em 1925 o conceito foi finalmente aprovado.

O padrão da cidade-jardim, já experimentado no Jardim América, foi implementado também no Pacaembu: as residências não deveriam ultrapassar os dez metros de altura nem ocupar mais de um terço do terreno.

As ruas, com seu traçado sinuoso, adequavam-se perfeitamente à topografia acidentada da região e a presença maciça de vegetação diversa, tanto nos terrenos quanto nas áreas públicas, era outro grande diferencial.

Estas características levaram os órgãos de patrimônio histórico a tombar o bairro do Pacaembu, preservando seu traçado e vegetação.